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Última revisión: 2026-07-08. Cuando una afirmación depende de un estudio concreto, se describe el estudio en lugar de exagerarlo.
En el tiempo que pasaba entre la neutralización del grupo amino y el acoplamiento con el siguiente aminoácido se producía la agregación entre péptidos, principalmente mediante la formación de estructuras secundarias, lo que afectaba negativamente al acoplamiento. El equipo de Kent demostró que si la neutralización se producía paralelamente a la unión del siguiente aminoácido, el acoplamiento mejoraba. Cada uno de estos progresos ha contribuido a que la SPPS sea en la actualidad un método robusto.
Fuentes: es.wikipedia.org
=== Síntesis peptídica Fmoc en fase sólida === La capacidad del fluoruro de hidrógeno para degradar las proteínas en las condiciones del desanclaje final condujo a la introducción de un nuevo protector del grupo amino alfa, basado en el 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). El método Fmoc permite una acción de desprotección más suave. Este método utiliza una base, normalmente la piperidina (20%-50%) en DMF para la eliminación del grupo Fmoc y que el grupo amino alfa quede expuesto y listo para reaccionar con un nuevo aminoácido activo. Al contrario que los métodos t-Boc, en los que se utiliza un ácido para desproteger el grupo amino alfa, la SPPS Fmoc usa una base, con lo cual la amina expuesta resulta neutra. Así pues, no es necesaria la posterior neutralización de la resina-péptido, si bien la ausencia de interacción electrostática de tipo repulsivo entre los péptidos puede aumentar el proceso de agregación. Paralelamente al desarrollo del método Fmoc para la SPPS, se han creado diversas resinas que pueden ser retiradas por el TFA. De forma similar a la estrategia t-Boc, se usan dos resinas primarias, dependiendo de si se precisa una amida o un ácido carboxílico en el extremo C-terminal. La resina de Wang es la más usada para péptidos con ácidos carboxílicos C-terminales. Si se desea una amida C-terminal, entonces se usa la resina de Rink. Los grupos protectores temporales se basan en el terc-butilo. El desanclaje final de la proteína de la resina y la posterior eliminación de los grupos protectores permanentes son llevadas a cabo por el TFA en presencia de recolectores.
Fuentes: es.wikipedia.org
De este modo, el método Fmoc es ortogonal en dos direcciones: la desprotección del grupo amino alfa y el desanclaje final de la resina son mecanismos independientes. El producto final es una sal de TFA, más difícil de solubilizar que las sales de fluoruro generadas por la SPPS con el método t-Boc. Este método, por tanto, es más suave que el t-Boc, en la medida en que los ciclos de desprotección y desanclaje de la resina ocurren en otras condiciones, y no porque la velocidad de las reacciones sea diferente.
Fuentes: es.wikipedia.org
=== Síntesis peptídica t-Boc en fase sólida === El método original para la síntesis de proteínas se basaba en el terc-Butiloxicarbonilo (t-Boc) como protector temporal del grupo amino alfa. En este método, el grupo t-Boc se une covalentemente al grupo amino para eliminar su reactividad nucleofílica. El aminoácido C-terminal queda unido covalentemente a la resina a través de un agente de acoplamiento. A continuación, el grupo t-Boc es eliminado con un ácido como el TFA. Esto resulta en la formación de un grupo amino cargado positivamente, que queda simultáneamente neutralizado y acoplado a un aminoácido activo. La compleción de las reacciones se ve facilitada por la adición en exceso del reactivo (del doble al cuádruple). Tras cada etapa de desprotección y acoplamiento se realiza un lavado con Dimetilformamida (DMF) para eliminar los reactivos remanentes, con lo que se consigue un elevado rendimiento (99%) en cada ciclo. Cabe notar que las resinas se han mejorado mucho, lo que ha incrementado su capacidad para resistir el uso repetido de TFA en cada etapa de desprotección. Además, existen diferentes resinas que permiten el uso de distintos grupos en el extremo C-terminal. La resina de Fenilacetamidometilo (PAM) produce el clásico ácido carboxílico en posición C-terminal. Por su parte, la 4-Metilbenzhidrilamina (MBHA) produce una amida C-terminal, útil si se quiere mimetizar el interior de una proteína.
Fuentes: es.wikipedia.org
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Lo decisivo son la pureza y la analítica (HPLC, espectrometría de masas), una reconstitución correcta y un almacenamiento adecuado.%!(EXTRA string=Péptido)
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